O Celtic, vice-campeão da competição na temporada anterior, iniciou sua campanha atual com uma vitória convincente de 2 a 0 sobre o Auchinleck Talbot, da sexta divisão, com gols de Johnny Kenny e Sebastian Tounekti.
Na quinta fase, o Celtic enfrentou o Dundee e viu-se à beira da eliminação, após um chute impressionante de Ethan Hamilton que colocou os visitantes à frente. No entanto, em um momento decisivo, Junior Adamu marcou um gol no último minuto do tempo regulamentar, levando a partida para a prorrogação, onde Tounekti garantiu a vitória.
Nas quartas de final, a equipe teve que lutar arduamente, necessitando de cobranças de pênaltis para superar o Rangers no Ibrox, onde registrou apenas um chute em 120 minutos de jogo, mas conquistou a vitória por 4 a 2 nas penalidades, garantindo uma vaga em Hampden.
O drama continuou na semifinal, quando Mikael Mandron, do St Mirren, igualou o jogo em 2 a 2, levando a disputa para a prorrogação. Porém, a qualidade do Celtic prevaleceu ao marcar quatro gols em seis minutos, desestabilizando a equipe de Paisley.
Enquanto isso, o Dunfermline começou sua jornada com uma vitória de 2 a 1 sobre o Queen of the South, impulsionada por dois gols de Chris Kane. Em seguida, o Dunfermline obteve seu primeiro de três triunfos sobre adversários da primeira divisão, com um gol contra do meio-campista do Hibernian, Miguel Chaiwa, sendo decisivo.
Na quinta fase, o Dunfermline derrotou o Kelty Hearts por 2 a 0 e, em uma atuação impressionante, o time encerrou sua trajetória na fase semifinal com uma vitória de 3 a 0 sobre o Aberdeen, incluindo um gol inicial de Matty Todd e um dobro de Olly Thomas.
Com esses resultados, o Dunfermline garantiu sua presença em Hampden, onde venceu o Falkirk em uma disputa de pênaltis, após um empate sem gols em 120 minutos.
